Oppervlakteactieve eigenschappen van plantaardige saponinen

Planten synthetiseren een bijna onbeperkt aantal chemicaliën die hun ecologische functies dienen, waaronder verdediging tegen herbivoren en ziekten. De belangrijkste chemische verbindingen van deze planten zijn saponinen, sterolen, terpenen, triterpenoïde saponinen, steroïden en pyrazolonen (Hostettmann en Marston 1995). Saponinen zijn bijvoorbeeld natuurlijke verbindingen die worden aangetroffen in een groot aantal plantaardige producten en vormen ook een belangrijk onderdeel van het menselijke dieet, die een verscheidenheid aan biologische activiteiten vertonen en een belangrijke hulpbron vormen voor de ontdekking van geneesmiddelen en agrochemische stoffen.

Verschillende soorten in China zijn rijke bronnen van plantaardige saponinen, waaronder Mussaenda pubescens (Rubiaceae), Bupleurum chinense, Clinopodium chinense var. parviflorum en Clematis chinensis Osbeck (Ranunculaceae). Van Yucca Schidigera (Agavaceae-familie) is ook bekend dat het saponinen bevat die antivirale, diuretische, hypocholesterolemische en immunomodulerende werking hebben. Ze worden al duizenden jaren gebruikt in de traditionele geneeskunde. Ze zijn zeer biologisch afbreekbaar en worden ook als milieuvriendelijk beschouwd omdat ze van nature door planten worden geproduceerd, niet schadelijk zijn voor het milieu en geen bijwerkingen hebben op de menselijke gezondheid.

Deze chemicaliën vertonen verschillende fysisch-chemische eigenschappen zoals oppervlakteactiviteit, micellisatie, schuimvorming, waskracht, bevochtiging, emulgering, dispersie en waterbinding. Van sommige wordt ook gemeld dat ze een breed scala aan nuttige biologische activiteiten hebben, zoals ontstekingsremmende, antimicrobiële, schimmelwerende, antioxiderende, kankerbestrijdende, cholesterolverlagende en hemolytische activiteiten.

De fysisch-chemische en biologische eigenschappen van plantaardige saponinen zijn divers. De fysisch-chemische eigenschappen van saponinen zijn afhankelijk van de structuur van het molecuul en de aard van het aglycon. Daarom vereist de synthese van deze verbindingen kennis van hun structurele componenten, evenals de wijze van aanhechting aan het aglycon en het type glycosylering. Onder deze actieve verbindingen bevinden zich saponinen, een grote familie van amfifiele glycosiden die een triterpeen- of sterolruggengraat bevatten ondersteund door een hydrofiele koolhydraatketen. De meest voorkomende suikers in saponinen zijn D-glucose, D-galactose, D-glucuronzuur, D-galacturonzuur, L-arabinose, D-xylose en D-fructose. Saponinen kunnen worden geclassificeerd als monosaccharide, disaccharide of triosaccharide, afhankelijk van het aantal suikerketens in hun structuur. Monosaccharide heeft een suikerketen in het aglycon, meestal gekoppeld aan C-3. Diosaccharide saponinen hebben twee suikerketens met een etherbinding op C-3, een esterbinding voor C-28 (triterpenoïde aglyconen) of een etherbinding voor C-3 (furostenolaglyconen). De aard van aglyconen en de manier waarop verschillende suikerketens en bindingen met elkaar verbonden zijn, resulteren in een verscheidenheid aan verbindingen. Bovendien kunnen verschillende delen van de plant saponinen met verschillende structuren bevatten. De meeste saponinen, waaronder avenacines, sojasaponinen en yuccasaponinen, zijn triterpenoïde glycoalkaloïden (Hostettmann en Marston 1995). Hun ruggengraat bestaat uit een cyclische oleane triterpeen- of sterolstructuur die is geglycosyleerd met een suikergroep op de C-3-positie.

Verlaag de oppervlaktespanning

Plantaardige saponinen hebben een sterk effect op het verminderen van oppervlaktespanning. Het is transparant na oplossing in water, hoge hydrofiliciteit en het effect van sucrose-vetzuurester en glyceride die in voedsel worden gebruikt, is gelijk aan of hoger dan de HLB. Badi en Khan gebruikten acacia, Sapindus mukorosi, Phyllanthusemblica, zure dadels (Ziziphus spina christi) en Fructus aurantii (Citrus) aurantifolia-extracten werden gebruikt om kruidenshampoos te bereiden en de haarconditie van 20 vrijwilligers werd beoordeeld. De resultaten toonden aan dat de kruidenshampoo ook effectief bleek te zijn bij het reinigen en ontsmetten, met een lage oppervlaktespanning, kleine belletjes en een goede schuimstabiliteit na 5 minuten.

Schuimende eigenschappen

Van planten afgeleide saponinen zijn hun oppervlakteactieve activiteit en daarom worden deze verbindingen ook wel zepen genoemd. Ze zijn een uitstekende bron van oppervlakteactieve stoffen, omdat ze de oppervlaktespanning aanzienlijk kunnen verminderen en de schuimbaarheid van waterige oplossingen kunnen vergroten. De oppervlakteactieve eigenschappen van van planten afgeleide saponinen omvatten schuimende, emulgerende en reinigende eigenschappen. Deze eigenschappen zijn belangrijk in industriële toepassingen zoals zeepproductie en voedsel- en farmaceutische formuleringen. Bij waterig roeren produceren deze verbindingen stabiele schuimen. Deze eigenschap wordt toegeschreven aan hun sterk polaire suikergroepen en hun niet-polaire triterpeen- of sterolruggengraat. De oppervlakteactieve eigenschappen van saponinen worden toegeschreven aan de amfifiele structuur van deze moleculen, samengesteld uit lipofiele niet-polaire aglyconen en hydrofiele polaire glycongroepen.

Hoge visco-elasticiteit, oplosbaarheid en snelle adsorptie zijn gunstig voor stabiele schuimvorming. Saponinen met triterpeenstructuur vormen eerder visco-elastische films en produceren zo stabiele schuimen en emulsies. We vergeleken de schuimende eigenschappen van saponine-extracten uit verschillende plantaardige bronnen (saponine, Astragalus, cameliazaad, kastanjeboom, Tribulus terrestris en Glycyrrhiza officinalis), en ontdekten dat het schuim van saponinen van de enkele keten (Abel camellia en Aesculus) en dubbele keten (saponine en Glycyrrhiza officinalis) was dichter en stabieler dan die van glycyrrhiza officinalis. Daarom wordt geconcludeerd dat de hoge visco-elasticiteit en afschuiving van de saponinefilm op het lucht-water grensvlak leiden tot hogere schuimeigenschappen en stabiliteit, terwijl het schuim van glycyrrhizine-extract instabiel is vanwege de aanwezigheid van enkele suikerresiduen in de saponine en de weinig intermoleculaire waterstofbruggen tussen deze residuen, waardoor de oplosbaarheid van saponine slecht wordt en het interfacenetwerk verzwakt. Tribulus tribulus saponinen hebben een slechte visco-elasticiteit op het grensvlak, wat resulteert in weinig schuimvorming. De ruwe saponine-extractoplossing (0.5%) van camelia had na 86.0 minuten een goede schuimstabiliteit (5%), vergelijkbaar met die van natriumlaurylsulfaat (93.6%). De saponine-oplossing kan de oppervlaktespanning van water verlagen van 72 mN/m tot 50 mN/m en bevochtigbaarheid tonen.

Emulgerende eigenschap

Fytosaponinen hebben een goede emulgerende stabiliteit, wat hetzelfde is als sucrose-vetzuurester en polyglycerol-vetzuurester, vooral wanneer ze in specerijen worden gebruikt. Door zijn schuimende en emulgerende eigenschappen wordt het veel gebruikt in de geneeskunde en in sommige cosmetica als additieven.

Brahimet et al. bestudeerde extracten van ruwe saponinen van plantensoorten Paronychia argentea en Spergularia marginata en ontdekte dat saponinen significante antioxiderende en antibacteriële activiteiten hadden. Omdat ze niet giftig zijn, kunnen ze in hogere concentraties worden toegevoegd dan traditionele synthetische antioxidanten. De bioactieve eigenschappen van saponinen worden toegeschreven aan hun amfipathische vermogen om membranen te penetreren, te complexeren met sterolen en porievorming te veroorzaken (Roddick 1979; Roddick en Drysdale 1984). Hoewel wordt aangenomen dat dit het belangrijkste werkingsmechanisme is, hebben veel saponinen aanvullende effecten op cellulaire processen zoals enzymactiviteit, transport, organelintegriteit, redoxgerelateerde functies en signaaltransductie. Andere eigenschappen die gewoonlijk aan de groep worden toegeschreven, zijn onder meer hemolytische activiteit op rode bloedcellen, cholesterolbindend vermogen en bitterheid. Deze eigenschappen kunnen gunstig of schadelijk zijn, afhankelijk van de plantensoort en de chemische aard van de saponinen.