A diferença entre saponinas esteróides e triterpenóides
As saponinas são um grupo diversificado de ingredientes naturais encontrados nas plantas. A solução aquosa deste composto pode produzir um grande número de espuma persistente semelhante a sabão após a agitação, as chamadas saponinas. Pode ser dividida em saponinas esteróides e saponinas triterpenóides de acordo com suas diferentes estruturas químicas. Geralmente, as saponinas consistem em estruturas não polares de triterpeno ou esteróis e porções de açúcar hidrofílico. Eles têm uma ampla gama de atividades biológicas, incluindo a defesa da planta contra herbívoros e doenças. Muitas saponinas demonstraram exibir uma ampla gama de atividades farmacológicas, incluindo atividade hipocolesterolêmica, anticoagulante, anticancerígena, hepatoprotetora, hipoglicêmica, imunomoduladora, neuroprotetora, antiinflamatória e antioxidante. Hoje vamos apresentar aqui a diferença entre saponinas esteróides e triterpenóides.
O que são saponinas triterpenóides e saponinas esteróides?
Os triterpenos são amplamente distribuídos na natureza. Alguns triterpenos existem em plantas, que são chamados de sapogeninas triterpenóides. Alguns se combinam com o açúcar para formar glicosídeos, chamados saponinas triterpenóides. Um composto de terpeno que consiste em 30 átomos de carbono com 6 unidades de isopreno na molécula, C5H8 6. As saponinas triterpenóides têm um grupo carboxila, por isso também são chamadas de saponinas ácidas, existem principalmente na forma de éster livre ou glicosilado.
A estrutura das saponinas pode ser dividida em glicosídeos e açúcares. Se as agliconas forem espirosteroides, elas são chamadas de saponinas esteroidais, que são oligossacarídeos derivados de espirosteroides. Existem muitos tipos de açúcar nas saponinas esteróides, que são significativamente diferentes das saponinas triterpênicas. Até agora, mais de 10 espécies foram descobertas, incluindo hexose, pentose, desoxise, cetose, ácido urônico, etc. Entre elas, D-glicose, D-galactose, D-xilose, L-ramnose e L-arabinose são as mais comum.
Estrutura
As saponinas triterpênicas são compostas por seis unidades de isopreno. De acordo com o número de 30 átomos de carbono nas agliconas, elas podem ser divididas em triterpenos tetracíclicos (tipo lanolina, tipo damarano, tipo glicerano, cicloartenano, cucurabano, meladiano e triterpenos pentacíclicos) e triterpenos pentacíclicos (oleanano, ursulano, lupano, xilocano).
Uma típica saponina triterpênica
A estrutura das saponinas esteróides é determinada pelo esqueleto de aglicona e pela porção de açúcar. O esqueleto da aglicona é composto por 27 átomos de carbono, que são divididos em três subclasses: saponinas espirostano, furostano e colestano. Além do esqueleto de aglicona, cada molécula de esteroide possui uma ou mais porções de açúcar, e cada açúcar recebe uma posição específica na estrutura do esqueleto de esteroide, que é definida pelo número de átomos de carbono que o açúcar ocupa na molécula de esteroide original. As saponinas esteróides são glicosídeos contendo uma ou mais cadeias oligossacarídicas ligadas a uma aglicona esteróide com características esqueléticas específicas e substituintes localizados. A aglicona geralmente está posicionada na posição 3-OH, e a atividade biológica das saponinas depende tanto de sua aglicona quanto de sua porção de açúcar.
fonte
Os triterpenos (tritnos) são amplamente distribuídos na natureza, incluindo fungos, samambaias, plantas monocotiledôneas e plantas dicotiledôneas. Distribuem-se principalmente em caryophyllaceae, Aracanthaceae, leguminosas, coníferas, polygonaceae, Platycodontidae e scrophulariaceae. Ervas contendo saponinas triterpenóides incluem ginseng, alcaçuz, bupleurum, astrágalo, platycodon, casca de nim, ganoderma lucidum, etc. e famílias Dioscoreaceae. Esses componentes são distribuídos principalmente em plantas monocotiledôneas, a maioria das quais existentes nas famílias Liliaceae, Dioscoreaceae, Lycoraceae e agave. Uma série de saponinas esteróides com estruturas especiais foram isoladas de vários organismos e animais marinhos.
Use
As saponinas triterpenóides têm sido estudadas intensivamente nos últimos anos. Os ginsenosídeos podem promover a biossíntese de proteínas de RNA, regular o metabolismo do corpo e melhorar a função imunológica. As saicosaponinas inibem o sistema nervoso central, têm efeitos anti-inflamatórios significativos e reduzem os níveis plasmáticos de colesterol e triglicerídeos. Aesculina tem efeitos anti-exsudação, anti-inflamatórios e anti-estase óbvios, pode restaurar a permeabilidade normal dos capilares, melhorar a tensão capilar, controlar a inflamação, melhorar a circulação e tem um melhor efeito terapêutico em traumas cerebrais e doenças cardiovasculares.
As saponinas esteróides são metabólitos naturais que possuem diversas atividades biológicas. Várias destas saponinas demonstraram exibir atividade significativa e intensificadora da imunidade e antitumoral. Por exemplo, os principais componentes do extrato de yucca schidigera eram saponinas esteróides (sarsapogeína, smilagenina, smilagenina, hecogenina), saponina — livre, saponina e glico — componentes. Devido à sua estrutura fisiológica especial, possui uma forte capacidade de adsorção de gases nocivos. Pode ser usado na criação de animais para reduzir a concentração de gases nocivos, como amônia e sulfeto de hidrogênio, melhorar o ambiente de criação de gado e aves e aumentar a imunidade do corpo. Também pode estimular o sistema circulatório e respiratório, afetar a atividade vitamínica, a secreção de hormônios animais e tem a função de emulsificante pancreático. Tigogenina 3-Obd-Glc-(1 – 2)-[bd-Glc-(1-3)]-bd-Glc-(1-4)-bd-Gal estimulou apoptose em células de câncer colorretal SW480 aumentando a ativação da caspase, reduzindo a expressão de proteínas da família Bcl-2 e gerando produção de ROS (Wang et al. 2013c). Sua atividade antitumoral é caracterizada pela capacidade de induzir a morte celular programada em diferentes linhagens de células tumorais. Eles podem modular processos oncogênicos (proliferação de células cancerígenas, migração, apoptose), induzir angiogênese e sensibilizar células cancerígenas à quimioterapia. A citotoxicidade das saponinas esteróides tem sido estudada há muitos anos e a maioria dos dados experimentais foram realizados in vitro em linhagens de células cancerígenas.
Como distinguir saponinas triterpenóides e saponinas esteróides
A espuma produzida após a solução de saponina está relacionada ao PH da solução. As saponinas neutras produzem espuma estável em condições alcalinas, mas a espuma não é estável em condições ácidas. As saponinas esteroidais/saponinas ácidas produzem bolhas com a mesma persistência em condições alcalinas ou ácidas, portanto várias reações químicas podem ser usadas para distinguir as saponinas esteroidais das saponinas triterpenóides
- Reação de ácido sulfúrico concentrado de anidrido acético (Liebermann-burchard)
A amostra é dissolvida em ácido acético e ácido sulfúrico concentrado-anidrido acético (1:20) é adicionado para produzir vermelho → roxo → azul → verde → verde escuro e outras alterações até desbotamento. As saponinas esteróides também mostram essa reação, mas mudam mais rapidamente e, finalmente, aparecem em verde escuro; As saponinas triterpenóides mudam um pouco mais lentamente e não aparecem em verde escuro, apenas vermelho ou roxo.
- Reação do ácido tricloroacético (reação de Rosen-Heimer)
A solução da amostra foi colocada em papel de filtro e pulverizada com solução de etanol de ácido tricloroacético 25%. As saponinas esteróides mostraram manchas vermelhas a roxas quando aquecidas a 60 ℃, enquanto as saponinas triterpenóides mostraram cor apenas quando aquecidas a 100 ℃.
- Reação do pentacloreto de antimônio (reação de Kahlenberg)
A solução de amostra de álcool foi colocada no papel de filtro, pulverizada com 20% de tricloreto de antimônio (ou pentacloreto de antimônio) solução de clorofórmio (que não deve conter etanol e água) e seca e aquecida a 60-70 ℃, que apresentou amarelo, cinza azul , manchas roxas acinzentadas e fluorescência azul-púrpura sob lâmpada ultravioleta (as saponinas esteróides mostraram fluorescência amarela).
