สารสกัดจากสาโทเซนต์จอห์น: ไฮเปอร์ซินและไฮเปอร์โฟริน

พืชสาโทเซนต์จอห์น (Hypericum perforatum) เป็นไม้พุ่มป่าดิบต่ำที่มีดอกไม้สีเหลืองสดใสสวยงามที่ปลูกในหลายภูมิภาคของซีกโลกเหนือ สาโทเซนต์จอห์นมีชื่อเสียงในด้านคุณสมบัติต้านอาการซึมเศร้า และได้รับการขนานนามว่า “โปรแซคจากอาณาจักรพืช” ฟังก์ชั่นอื่นๆ เช่น การต้านไวรัส การต่อต้านเนื้องอก ก็มีการศึกษากันมากขึ้นเรื่อยๆ ไฮเปอร์ซินและไฮเปอร์ฟอรินเป็นสารเคมีสองชนิดที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่สำคัญในสารสกัดสาโทเซนต์จอห์น ทั้งสองเป็นโมเลกุลที่ซับซ้อนซึ่งมีคุณสมบัติทางชีวภาพที่ผิดปกติและการใช้งานทางการแพทย์ที่เกี่ยวข้อง

ไฮเปอร์ซิน(C30H16O8)

เป็นเวลาหลายปีที่สารออกฤทธิ์หลักในสาโทเซนต์จอห์นถูกระบุว่าเป็นสารเคมีไฮเปอร์ซิน โครงสร้างของมันแสดงในรูปที่ 1 มันเป็นอะนาล็อกที่ห่างไกลของพาราควิโนนและโครงสร้างพื้นฐานของมันคล้ายกับแอนทราควิโนน และมี ระบบอะโรมาติกที่กว้างขวางยิ่งขึ้น ไฮเปอร์ริซินบริสุทธิ์ถูกแยกออกครั้งแรกโดยบร็อคมันน์และเพื่อนร่วมงานในปี 1942 จากนั้นงานโครงสร้างนี้ได้รับการยืนยันโดยการสังเคราะห์ไฮเปอร์ซินในห้องปฏิบัติการ ไฮเปอร์ซินเป็นส่วนผสมด้วยเหตุผลดังกล่าว สารสกัดสาโทเซนต์จอห์น เป็นพิษต่อสัตว์ระยะไกล การกลืนกินตามด้วยการสัมผัสกับแสงแดดโดยตรงอาจทำให้เกิดการอักเสบของผิวหนังและเยื่อเมือกและอาจถึงแก่ชีวิตได้

มีรายงานว่าสาโทเซนต์จอห์นเป็นยาแก้ซึมเศร้าที่มีประสิทธิผล เป็นเวลาหลายปีที่สารออกฤทธิ์ที่รับผิดชอบต่อฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้าถูกสันนิษฐานว่าเป็นไฮเปอร์ซิน ดังนั้นยาทั้งหมดจึงได้มาตรฐานสำหรับยาชนิดนี้ โดยปกติคือไฮเปอร์ซิน 0.3% อย่างไรก็ตาม ความสำคัญของบทบาทของไฮเปอร์ซินยังไม่ได้รับการระบุอย่างชัดเจน และยังพบว่าสารสกัดที่ไม่มีไฮเปอร์ซินยังคงรักษาฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้าได้

Hypericin มีความไวแสง (เรียกอีกอย่างว่า Hypericism): ภายใต้สภาพแสง Hypericin จะดูดซับโฟตอนแล้วกระตุ้นออกซิเจนเสื้อกล้าม ปล่อยพลังงานและทำลายอนุภาคละเอียด เยื่อหุ้มเซลล์ส่งผลต่อการทำงานทางสรีรวิทยาตามปกติของโปรตีนและกรดนิวคลีอิก เชื่อกันว่าคุณสมบัติต้านไวรัสมีความเกี่ยวข้องกับกิจกรรมไวแสง

ไฮเปอร์ฟอริน(C35H52O4)

การศึกษาเบื้องต้นถือว่าไฮเปอร์ซินเป็นสารออกฤทธิ์หลักในยาแก้ซึมเศร้า จากการศึกษาเพิ่มเติมเกี่ยวกับสารสกัด Hypericin Perforatum พบว่าฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้าและการปรับอารมณ์ของสาโทเซนต์จอห์นอาจมีสาเหตุมาจากสารประกอบเชิงซ้อน Hyperforin อีกชนิดที่ได้รับการเสนอแนะในปี 1998 นับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา Hyperforin ก็ได้รับการตรวจสอบอย่างกว้างขวาง โครงสร้างของไฮเปอร์ฟอรินปรากฏอยู่และโครงสร้างของมันแสดงไว้ในรูปที่ 2 มันไม่มีความเกี่ยวข้องกับไฮเปอร์ซิน: มันเป็นไบไซคลิก ให้ออกซิเจน และไม่อิ่มตัว แต่ไม่มีอะโรมาติก และจัดเป็นอนุพันธ์ของโฟลโรกลูซิโนล ในสมุนไพรแห้งสาโทเซนต์จอห์น ไฮเปอร์ฟอรินมีความเข้มข้นค่อนข้างสูง 2-4%; อย่างไรก็ตามค่อนข้างไวต่อการเกิดออกซิเดชันในอากาศและปริมาณในยาสมุนไพรอาจแตกต่างกันไป

สารประกอบที่มีศักยภาพนี้ขึ้นชื่อในด้านความสามารถที่น่าประทับใจในการยับยั้งการนำสารสื่อประสาทที่สำคัญกลับมาใช้ใหม่ รวมถึงเซโรโทนิน นอร์เอพิเนฟริน โดปามีน และ GABA โดยการควบคุมการนำสารสื่อประสาทเหล่านี้กลับมาใช้ใหม่ ไฮเปอร์ฟอรินอาจส่งผลต่อการควบคุมอารมณ์และสุขภาพทางอารมณ์ การศึกษาทางคลินิกแสดงให้เห็นว่าฤทธิ์ต้านอาการซึมเศร้าของการเตรียมไฮเปอร์ซินนั้นดีกว่ายาหลอกอย่างมาก และประสิทธิภาพเทียบเคียงได้กับยาต้านอาการซึมเศร้ามาตรฐาน maprotiline, imipramine และ amitriptyline แต่มีอาการไม่พึงประสงค์และค่ารักษาน้อยกว่า