Der Unterschied zwischen Steroid- und Triterpenoid-Saponinen
Saponine sind eine vielfältige Gruppe natürlicher Inhaltsstoffe, die in Pflanzen vorkommen. Die wässrige Lösung dieser Verbindung kann nach dem Schütteln eine Vielzahl hartnäckiger, seifenartiger Schaum bilden, sogenannte Saponine. Es kann entsprechend ihrer unterschiedlichen chemischen Struktur in Steroidsaponine und Triterpenoidsaponine unterteilt werden. Im Allgemeinen bestehen Saponine aus unpolaren Triterpen- oder Sterol-Rückgraten und hydrophilen Zuckereinheiten. Sie haben ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten, einschließlich der Abwehr von Pflanzen gegen Pflanzenfresser und Krankheiten. Es wurde gezeigt, dass viele Saponine ein breites Spektrum an pharmakologischen Aktivitäten aufweisen, einschließlich hypocholesterinämischer, gerinnungshemmender, antikarzinogener, hepatoprotektiver, hypoglykämischer, immunmodulierender, neuroprotektiver, entzündungshemmender und antioxidativer Aktivität. Heute stellen wir hier den Unterschied zwischen Steroid- und Triterpenoid-Saponinen vor.
Was sind Triterpenoid-Saponine und Steroid-Saponine?
Triterpene sind in der Natur weit verbreitet. Einige Triterpene kommen in Pflanzen vor, die als Triterpenoid-Sapogenine bezeichnet werden. Einige verbinden sich mit Zucker zu Glykosiden, den sogenannten Triterpenoid-Saponinen. Eine Terpenverbindung, bestehend aus 30 Kohlenstoffatomen mit 6 Isopreneinheiten im Molekül, C5H8 6. Triterpenoid-Saponine haben eine Carboxylgruppe, daher werden sie auch als saure Saponine bezeichnet, die meistens in Form von freien oder glykosylierten Estern vorliegen.
Die Struktur von Saponinen kann in Glykoside und Zucker unterteilt werden. Wenn es sich bei den Aglykonen um Spiosteroide handelt, werden sie als Steroidsaponine bezeichnet, bei denen es sich um von Spiosteroiden abgeleitete Oligosaccharide handelt. Es gibt viele Arten von Zucker in Steroidsaponinen, die sich erheblich von Triterpensaponinen unterscheiden. Bisher wurden mehr als 10 Arten entdeckt, darunter Hexose, Pentose, Deoxyse, Ketose, Uronsäure usw. Unter ihnen sind D-Glucose, D-Galactose, D-Xylose, L-Rhamnose und L-Arabinose die meisten gemeinsam.
Struktur
Triterpensaponine bestehen aus sechs Isopreneinheiten. Entsprechend der Anzahl von 30 Kohlenstoffatomen in Aglykonen können sie in tetrazyklische Triterpene (Lanolin-Typ, Damaran-Typ, Glyceran-Typ, Cycloartenan, Cucuraban, Meladian und pentazyklische Triterpene) und pentazyklische Triterpene (Oleanan, Ursulan, Lupan, Xylocan) unterteilt werden.
Ein typisches Triterpen Saponine
Die Struktur von Steroidsaponinen wird durch das Aglycon-Skelett und die Zuckereinheit bestimmt. Das Aglycon-Skelett besteht aus 27 Kohlenstoffatomen, die in drei Unterklassen unterteilt werden: Spirostan-, Furostan- und Cholestan-Saponine. Zusätzlich zum Aglykonskelett hat jedes Steroidmolekül eine oder mehrere Zuckereinheiten, und jedem Zucker ist eine spezifische Position in der Steroidskelettstruktur zugeordnet, die durch die Anzahl der Kohlenstoffatome definiert ist, die der Zucker im Ausgangssteroidmolekül einnimmt. Steroidsaponine sind Glykoside, die eine oder mehrere Oligosaccharidketten enthalten, die an ein Steroidaglykon mit spezifischen Skelettmerkmalen und lokalisierten Substituenten gebunden sind. Das Aglykon befindet sich normalerweise an der 3-OH-Position, und die biologische Aktivität von Saponinen hängt sowohl von ihrem Aglykon als auch von ihrem Zuckerrest ab.
Quelle
Triterpene (Tritnes) sind in der Natur weit verbreitet, darunter Pilze, Farne, einkeimblättrige Pflanzen und zweikeimblättrige Pflanzen. Sie sind hauptsächlich in Caryophyllaceae, Aracanthaceae, Leguminosen, Nadelbäumen, Polygonaceae, Platycodontidae und Scrophulariaceae verbreitet. Zu den Kräutern, die Triterpenoid-Saponine enthalten, gehören Ginseng, Süßholz, Bupleurum, Astragalus, Platycodon, Neem-Rinde, Ganoderma lucidum usw. Steroidale Saponine sind eine Gruppe von Sekundärmetaboliten, die aus einer Vielzahl verschiedener Pflanzenfamilien stammen, einschließlich Fabaceae, Araliaceae, Caryophyllaceae, Liliaceae und Dioscoreaceae-Familien. Diese Komponenten sind hauptsächlich in einkeimblättrigen Pflanzen verbreitet, von denen die meisten in der Familie der Liliaceae, Dioscoreaceae, Lycoraceae und der Agavenfamilie vorkommen. Eine Reihe von Steroidsaponinen mit speziellen Strukturen wurde aus verschiedenen Meeresorganismen und -tieren isoliert.
Verwenden Sie die
Triterpenoidsaponine wurden in den letzten Jahren intensiv untersucht. Ginsenoside können die RNA-Proteinbiosynthese fördern, den Stoffwechsel des Körpers regulieren und die Immunfunktion verbessern. Saikosaponine hemmen das zentrale Nervensystem, haben signifikante entzündungshemmende Wirkungen und senken den Cholesterin- und Triglyceridspiegel im Plasma. Aesculin hat offensichtliche Anti-Exsudation-, Anti-Entzündungs- und Anti-Stasis-Effekte, kann die normale Durchlässigkeit der Kapillaren wiederherstellen, die Kapillarspannung verbessern, Entzündungen kontrollieren, die Durchblutung verbessern und eine bessere therapeutische Wirkung bei Hirntrauma und Herz-Kreislauf-Erkrankungen haben.
Steroidsaponine sind natürliche Stoffwechselprodukte, die vielfältige biologische Aktivitäten besitzen. Es wurde gezeigt, dass mehrere dieser Saponine eine signifikante und immunitätsverstärkende und Antitumor-Aktivität aufweisen. Zum Beispiel die Hauptbestandteile der Yucca Schidigera Extrakt waren steroidale Saponine (Sarsapogein, Smilagenin, Smilagenin, Hecogenin), Saponin – frei, Saponin und Glyco – Komponenten. Aufgrund seiner besonderen physiologischen Struktur hat es ein starkes Adsorptionsvermögen für schädliche Gase. Es kann in der Tierzucht verwendet werden, um die Konzentration schädlicher Gase wie Ammoniak und Schwefelwasserstoff zu reduzieren, die Brutumgebung von Vieh und Geflügel zu verbessern und die Immunität des Körpers zu stärken. Es kann auch das Kreislauf- und Atmungssystem stimulieren, die Vitaminaktivität und die tierische Hormonsekretion beeinflussen und hat die Funktion eines Pankreas-Emulgators. Tigogenin 3-Obd-Glc-(1 – 2)-[bd-Glc-(1-3)]-bd-Glc-(1-4)-bd-Gal stimulierte die Apoptose in kolorektalen Krebs-SW480-Zellen durch Erhöhung der Caspase-Aktivierung, Reduzierung der Expression von Proteinen der Bcl-2-Familie und Erzeugung von ROS-Produktion (Wang et al. 2013c). Ihre Antitumoraktivität ist durch ihre Fähigkeit gekennzeichnet, den programmierten Zelltod in verschiedenen Tumorzelllinien zu induzieren. Sie können onkogene Prozesse (Proliferation, Migration, Apoptose von Krebszellen) modulieren, Angiogenese induzieren und Krebszellen für eine Chemotherapie sensibilisieren. Die Zytotoxizität von Steroidsaponinen wird seit vielen Jahren untersucht, und die meisten experimentellen Daten wurden in vitro an Krebszelllinien durchgeführt.
Wie man Triterpenoid-Saponine und Steroid-Saponine unterscheidet
Der nach der Saponinlösung erzeugte Schaum hängt mit dem pH-Wert der Lösung zusammen. Die neutralen Saponine erzeugen unter alkalischen Bedingungen einen stabilen Schaum, aber der Schaum ist unter sauren Bedingungen nicht stabil. Steroidsaponine/Säuresaponine erzeugen Blasen mit der gleichen Persistenz unter alkalischen oder sauren Bedingungen, sodass mehrere chemische Reaktionen verwendet werden können, um Steroidsaponine von Triterpenoidsaponinen zu unterscheiden
- Essigsäureanhydrid-konzentrierte Schwefelsäure-Reaktion (Liebermann-Buchard)
Die Probe wird in Essigsäure gelöst und konzentriertes Schwefelsäure-Essigsäureanhydrid (1:20) wird zugegeben, um Rot → Violett → Blau → Grün → Dunkelgrün und andere Veränderungen bis zum Verblassen zu erzeugen. Auch Steroidsaponine zeigen diese Reaktion, verändern sich aber schneller und erscheinen schließlich dunkelgrün; Triterpenoid-Saponine verändern sich etwas langsamer und erscheinen nicht dunkelgrün, sondern nur rot oder violett.
- Trichloressigsäure-Reaktion (Rosen-Heimer-Reaktion)
Die Probenlösung wurde auf Filterpapier gegeben und mit 25%iger Trichloressigsäure-Ethanol-Lösung besprüht. Steroidsaponine zeigten beim Erhitzen auf 60 °C rote bis violette Flecken, während Triterpenoid-Saponine nur beim Erhitzen auf 100 °C Farbe zeigten.
- Antimonpentachlorid-Reaktion (Kahlenberg-Reaktion)
Die Probealkohollösung wurde auf das Filterpapier gegeben, mit 20% Antimontrichlorid (oder Antimonpentachlorid)-Chloroformlösung (die kein Ethanol und Wasser enthalten sollte) besprüht und getrocknet und auf 60–70 °C erhitzt, was gelb, graublau zeigte , grauviolette Flecken und blauviolette Fluoreszenz unter UV-Lampe (steroidale Saponine zeigten gelbe Fluoreszenz).
