セントジョーンズワートエキス: ヒペリシンとヒペリフォリン

セントジョーンズワート (Hypericum perforatum) という植物は、魅力的な明るい黄色の花を持つ野生の常緑低木で、北半球の多くの地域で栽培されています。 セントジョーンズワートは抗うつ作用で知られ、「植物界のプロザック」と呼ばれています。 抗ウイルス、抗腫瘍などの他の機能もますます研究されています。 ヒペリシンとハイパーフォリンは、セントジョーンズワート抽出物に含まれる重要な生物学的活性を持つ XNUMX つの化学物質です。 どちらも、珍しい生物学的特性と関連する医療用途を備えた複雑な分子です。

ヒペリシン(C30H16O8)

長年にわたり、セント ジョーンズ ワートの主な有効成分は化学ヒペリシンであると特定されてきました。その構造を図 1 に示します。これはパラキノンの遠い類似体であり、その基本構造はアントラキノンの構造に似ており、はるかに広範囲にわたる芳香系。 純粋なヒペリシンは 1942 年にブロックマンらによって初めて単離され、その後この構造帰属は実験室でのヒペリシン合成によって実証されました。 ヒペリシンが配合されている理由は、 セントジョンズワートエキス 放牧動物にとって有毒です。 摂取した後に直射日光にさらされると、皮膚や粘膜の炎症を引き起こし、死に至る可能性があります。

セントジョーンズワートは抗うつ薬として効果的であると報告されています。 長年、抗うつ作用の原因となる有効成分はヒペリシンであると考えられていたため、すべての薬剤はヒペリシンに標準化されており、通常は 0.3% のヒペリシンとなっています。 しかし、ヒペリシンの役割の重要性は明確には確立されておらず、ヒペリシンを含まない抽出物は抗うつ作用を保持していることも判明しました。

ヒペリシンは光感受性 (ヒペリシズムとも呼ばれます) を持っています。光条件下では、ヒペリシンは光子を吸収し、一重項酸素を励起してエネルギーを放出し、微粒子を破壊します。 細胞膜は、タンパク質や核酸の正常な生理学的機能に影響を与えます。 その抗ウイルス特性は、光感受性活性に関連していると考えられています。

ハイパーフォリン(C35H52O4)

初期の研究では、ヒペリシンが抗うつ薬の主な有効成分であると考えられていました。 ヒペリシン・パーフォラタム抽出物のさらなる研究により、セント・ジョンズ・ワートの抗うつ作用および気分調節作用は、1998年にハイパーフォリンという別の複雑な化合物によるものである可能性があることが示唆されました。それ以来、ハイパーフォリンは広範囲に研究されてきました。 ハイパーフォリンの構造は図 2 に示されています。ハイパーフォリンはヒペリシンの構造とは関係がありません。二環式で酸素化され、不飽和ですが芳香族ではなく、フロログルシノールの誘導体として分類されます。 乾燥ハーブのセントジョーンズワートでは、ハイパーフォリンが 2 ～ 4% という比較的高濃度で存在します。 ただし、空気の酸化に非常に敏感であり、生薬の含有量は異なる場合があります。

この強力な化合物は、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミン、GABA などの重要な神経伝達物質の再取り込みを阻害する優れた能力で知られています。 ハイパーフォリンは、これらの神経伝達物質の再取り込みを調節することにより、気分の調節と感情の健康に影響を与えることができます。 臨床研究では、ヒペリシン製剤の抗うつ効果はプラセボよりも大幅に優れており、その有効性は標準的な抗うつ薬であるマプロチリン、イミプラミン、アミトリプチリンと同等でありながら、副作用と治療費が少ないことが示されています。