Extrato de erva de São João: hipericina e hiperforina

A planta erva de São João (Hypericum perforatum) é um arbusto selvagem, baixo e perene, com atraentes flores amarelas brilhantes, cultivada em muitas regiões do Hemisfério Norte. A erva de São João é conhecida pelas suas propriedades antidepressivas e tem sido referida como “Prozac do reino vegetal”. Outras funções como antiviral, antitumoral também têm sido cada vez mais estudadas. A hipericina e a hiperforina são os dois produtos químicos com atividade biológica significativa no extrato de erva de São João. Ambas são moléculas complexas com propriedades biológicas incomuns e aplicações médicas relevantes.

Hipericina (C30H16O8)

Por muitos anos o principal ingrediente ativo da erva de São João foi identificado como a hipericina química, sua estrutura é mostrada na Figura 1. É um análogo distante da paraquinona e sua estrutura fundamental é semelhante à da antraquinona, e tem um sistema aromático muito mais extenso. A hipericina pura foi isolada pela primeira vez por Brockmann e colaboradores em 1942 e depois esta atribuição estrutural foi substanciada pela síntese laboratorial da hipericina. A hipericina é o ingrediente porque Extrato de erva de São João é venenoso para animais selvagens. A ingestão seguida de exposição à luz solar direta pode causar inflamação da pele e das membranas mucosas e levar à morte.

Foi relatado que a erva de São João é um antidepressivo eficaz. Durante muitos anos, presumiu-se que o ingrediente ativo responsável pela atividade antidepressiva era a hipericina, portanto todos os medicamentos são padronizados para ele, normalmente para 0.3% de hipericina. No entanto, o significado do papel da hipericina não foi claramente estabelecido e também foi descoberto que os extratos sem hipericina retêm atividade antidepressiva.

A hipericina tem fotossensibilidade( também chamada de hipericismo): sob condições de luz, a hipericina absorve fótons e depois excita o oxigênio singlete, liberando energia e destruindo partículas finas. A membrana celular afeta a função fisiológica normal de proteínas e ácidos nucléicos. Acredita-se que suas propriedades antivirais estejam relacionadas à sua atividade fotossensível.

Hiperforina (C35H52O4)

Os primeiros estudos consideraram a hipericina o principal ingrediente ativo dos antidepressivos. Com estudos mais aprofundados do extrato de hipericina perforatum, a atividade antidepressiva e moduladora do humor da erva de São João pode ser devida a outro composto complexo, a hiperforina foi sugerida em 1998. Desde então, a hiperforina tem sido investigada extensivamente. A estrutura da hiperforina é e sua estrutura é mostrada na Figura 2. Não tem relação com a da hipericina: é bicíclica, oxigenada e insaturada, mas não aromática e é classificada como um derivado do floroglucinol. Na erva seca de erva de São João, a hiperforina ocorre em uma concentração relativamente alta de 2–4%; no entanto, é bastante sensível à oxidação do ar e o conteúdo do medicamento fitoterápico pode variar.

Este potente composto é conhecido pela sua impressionante capacidade de inibir a recaptação de neurotransmissores importantes, incluindo serotonina, norepinefrina, dopamina e GABA. Ao regular a recaptação destes neurotransmissores, a hiperforina pode afetar a regulação do humor e a saúde emocional. Estudos clínicos demonstraram que o efeito antidepressivo das preparações de hipericina é significativamente melhor que o placebo, e sua eficácia é comparável à dos antidepressivos padrão maprotilina, imipramina e amitriptilina, mas com menos reações adversas e custos de tratamento.