Экстракт зверобоя: гиперицин и гиперфорин

Растение зверобой продырявленный (Hypericum perforatum) представляет собой дикий невысокий вечнозеленый кустарник с привлекательными ярко-желтыми цветками, произрастающий во многих регионах Северного полушария. Зверобой известен своими антидепрессивными свойствами, его называют «Прозаком из царства растений». Другие функции, такие как противовирусные и противоопухолевые, также изучаются все больше и больше. Гиперицин и гиперфорин — два химических вещества со значительной биологической активностью в экстракте зверобоя. Оба представляют собой сложные молекулы с необычными биологическими свойствами и соответствующими медицинскими применениями.

Гиперицин (C30H16O8)

В течение многих лет основным активным ингредиентом зверобоя считалось химическое вещество гиперицин, его структура показана на рисунке 1. Это отдаленный аналог парахинона, его фундаментальная структура аналогична структуре антрахинона и имеет гораздо более обширная ароматическая система. Чистый гиперицин был впервые выделен Брокманом и его коллегами в 1942 году, а затем это структурное соответствие было подтверждено лабораторным синтезом гиперицина. Гиперицин является ингредиентом по той причине, что Экстракт зверобоя ядовит для животных. Проглатывание с последующим воздействием прямых солнечных лучей может вызвать воспаление кожи и слизистых оболочек и привести к смерти.

Сообщается, что зверобой является эффективным антидепрессантом. В течение многих лет считалось, что активным ингредиентом, ответственным за антидепрессивное действие, является гиперицин, поэтому все лекарства стандартизируются по нему, обычно до 0.3% гиперицина. Однако значимость роли гиперицина не была четко установлена, и также было обнаружено, что экстракты без гиперицина сохраняют антидепрессивную активность.

Гиперицин обладает фоточувствительностью (также называемой гиперизмом): при освещении гиперицин поглощает фотоны, а затем возбуждает синглетный кислород, высвобождая энергию и разрушая мелкие частицы. Клеточная мембрана влияет на нормальную физиологическую функцию белков и нуклеиновых кислот. Считается, что его противовирусные свойства связаны с его светочувствительной активностью.

Гиперфорин (C35H52O4)

Ранние исследования считали гиперицин основным активным ингредиентом антидепрессантов. При дальнейшем изучении экстракта продырявленного гиперицина выяснилось, что антидепрессивная и модулирующая настроение активность зверобоя может быть связана с другим сложным соединением — гиперфорином, который был предложен в 1998 году. С тех пор гиперфорин широко исследовался. Структура гиперфорина такова, и его структура показана на рисунке 2. Он не имеет никакого отношения к структуре гиперицина: он бициклический, насыщенный кислородом и ненасыщенный, но не ароматический и классифицируется как производное флороглюцина. В высушенной траве зверобоя гиперфорин встречается в относительно высокой концентрации — 2–4%; однако он весьма чувствителен к окислению воздухом, и его содержание в растительном лекарственном средстве может варьироваться.

Это мощное соединение известно своей впечатляющей способностью ингибировать обратный захват важных нейротрансмиттеров, включая серотонин, норадреналин, дофамин и ГАМК. Регулируя обратный захват этих нейротрансмиттеров, гиперфорин может влиять на регуляцию настроения и эмоциональное здоровье. Клинические исследования показали, что антидепрессивный эффект препаратов гиперицина значительно лучше, чем плацебо, а его эффективность сравнима с эффективностью стандартных антидепрессантов мапротилина, имипрамина и амитриптилина, но с меньшим количеством побочных реакций и затрат на лечение.