Разница между стероидными и тритерпеноидными сапонинами
Сапонины представляют собой разнообразную группу натуральных ингредиентов, содержащихся в растениях. Водный раствор этого соединения может образовывать после встряхивания большое количество стойкой мылоподобной пены, так называемых сапонинов. Его можно разделить на стероидные сапонины и тритерпеноидные сапонины в соответствии с их различной химической структурой. Как правило, сапонины состоят из неполярных тритерпеновых или стерольных остовов и гидрофильных сахарных фрагментов. Они обладают широким спектром биологической активности, включая защиту растений от травоядных и болезней. Было показано, что многие сапонины проявляют широкий спектр фармакологической активности, включая гипохолестеринемическую, антикоагулянтную, антиканцерогенную, гепатопротекторную, гипогликемическую, иммуномодулирующую, нейропротекторную, противовоспалительную и антиоксидантную активность. Сегодня здесь мы представим разницу между стероидными и тритерпеноидными сапонинами.
Что такое тритерпеноидные сапонины и стероидные сапонины?
Тритерпены широко распространены в природе. Некоторые тритерпены существуют в растениях, которые называются тритерпеноидными сапогенинами. Некоторые соединения с сахаром образуют гликозиды, называемые тритерпеноидными сапонинами. Терпеновое соединение, состоящее из 30 атомов углерода с 6 изопреновыми звеньями в молекуле, C5H8 6. Тритерпеноидные сапонины имеют карбоксильную группу, поэтому их еще называют кислыми сапонинами, в основном существуют в виде свободного или гликозилированного эфира.
По структуре сапонины можно разделить на гликозиды и сахара. Если агликоны представляют собой спиростероиды, их называют стероидными сапонинами, которые представляют собой олигосахариды, полученные из спиростероидов. В стероидных сапонинах есть много видов сахара, которые значительно отличаются от тритерпеновых сапонинов. К настоящему времени обнаружено более 10 видов, в том числе гексоза, пентоза, дезоксиза, кетоза, уроновая кислота и др. Среди них D-глюкоза, D-галактоза, D-ксилоза, L-рамноза и L-арабиноза являются наиболее общий.
Структура
Тритерпеновые сапонины состоят из шести изопреновых звеньев. По числу 30 атомов углерода в агликонах их можно разделить на тетрациклические тритерпены (ланолинового типа, дамаранового типа, глицеранового типа, циклоартенановые, кукурабановые, меладиановые и пентациклические тритерпены) и пентациклические тритерпены (олеанан, урсулан, лупан, ксилокан).
Типичные тритерпеновые сапонины
Структура стероидных сапонинов определяется агликоновым скелетом и сахарным фрагментом. Скелет агликона состоит из 27 атомов углерода, которые делятся на три подкласса: спиростановые, фуростановые и холестановые сапонины. Помимо агликонового скелета, каждая молекула стероида имеет один или несколько фрагментов сахара, и каждому сахару присваивается определенное положение в структуре стероидного скелета, которое определяется количеством атомов углерода, которые сахар занимает в исходной молекуле стероида. Стероидные сапонины представляют собой гликозиды, содержащие одну или несколько олигосахаридных цепей, присоединенных к стероидному агликону со специфическими скелетными особенностями и локализованными заместителями. Агликон обычно располагается в положении 3-ОН, и биологическая активность сапонинов зависит как от их агликонового, так и от сахарного фрагмента.
Источник
Тритерпены (тритны) широко распространены в природе, включая грибы, папоротники, однодольные и двудольные растения. В основном они распространены у кариофилловых, аракантовых, бобовых, хвойных деревьев, полигоновых, платикодонтид и скрофуляриевых. Травы, содержащие тритерпеноидные сапонины, включают женьшень, солодку, володушку, астрагал, платикодон, кору нима, ганодерму лакидум и т. д. Стероидные сапонины представляют собой группу вторичных метаболитов, происходящих из различных семейств растений, включая Fabaceae, Araliaceae, Caryophyllaceae, Liliaceae. и семейства диоскорейных. Эти компоненты в основном распространены в однодольных растениях, большинство из которых существует в семействе Liliaceae, Dioscoreaceae, Lycoraceae и агавовых. Ряд стероидных сапонинов особой структуры был выделен из различных морских организмов и животных.
Используйте
Тритерпеноидные сапонины интенсивно изучаются в последние годы. Гинзенозиды могут способствовать биосинтезу белков РНК, регулировать обмен веществ в организме и усиливать иммунную функцию. Сайкосапонины ингибируют центральную нервную систему, обладают значительным противовоспалительным действием и снижают уровень холестерина и триглицеридов в плазме. Эскулин обладает выраженным антиэкссудативным, противовоспалительным и антистатическим действием, может восстанавливать нормальную проницаемость капилляров, улучшать капиллярное напряжение, контролировать воспаление, улучшать кровообращение, а также оказывает лучший терапевтический эффект при травмах головного мозга и сердечно-сосудистых заболеваниях.
Стероидные сапонины представляют собой естественные метаболиты, обладающие разнообразной биологической активностью. Было показано, что некоторые из этих сапонинов проявляют значительную иммуностимулирующую и противоопухолевую активность. Например, основные компоненты экстракт юкки шидигеры были стероидные сапонины (сарсапогеин, смилагенин, смилагенин, гекогенин), сапонин — свободный, сапонин и глико — компоненты. Благодаря своей особой физиологической структуре обладает сильной адсорбционной способностью по отношению к вредным газам. Его можно использовать в животноводстве для снижения концентрации вредных газов, таких как аммиак и сероводород, улучшения условий разведения скота и птицы и повышения иммунитета организма. Он также может стимулировать систему кровообращения и дыхания, влиять на активность витаминов, секрецию гормонов животных и выполнять функцию эмульгатора поджелудочной железы. Тигогенин 3-Obd-Glc-(1-2)-[bd-Glc-(1-3)]-bd-Glc-(1-4)-bd-Gal стимулировал апоптоз в клетках колоректального рака SW480 за счет увеличения активации каспазы, снижение экспрессии белков семейства Bcl-2 и создание продукции АФК (Wang et al. 2013c). Их противоопухолевая активность характеризуется способностью индуцировать запрограммированную гибель клеток в различных линиях опухолевых клеток. Они могут модулировать онкогенные процессы (пролиферацию, миграцию, апоптоз раковых клеток), индуцировать ангиогенез и повышать чувствительность раковых клеток к химиотерапии. Цитотоксичность стероидных сапонинов изучается в течение многих лет, и большинство экспериментальных данных получено in vitro на линиях раковых клеток.
Как отличить тритерпеноидные сапонины от стероидных сапонинов
Пена, образующаяся после раствора сапонина, связана с рН раствора. Нейтральные сапонины образуют стабильную пену в щелочной среде, но пена не стабильна в кислой среде. Стероидные сапонины/кислотные сапонины образуют пузырьки с одинаковой стойкостью в щелочных или кислых условиях, поэтому можно использовать несколько химических реакций, чтобы отличить стероидные сапонины от тритерпеноидных сапонинов.
- Реакция концентрированной серной кислоты с уксусным ангидридом (Либерман-Бурхард)
Образец растворяют в уксусной кислоте и добавляют концентрированную серную кислоту-уксусный ангидрид (1:20) для получения красного → фиолетового → синего → зеленого → темно-зеленого и других изменений до исчезновения. Стероидные сапонины также проявляют эту реакцию, но изменяются быстрее и в конце концов становятся темно-зелеными; Тритерпеноидные сапонины изменяются немного медленнее и не кажутся темно-зелеными, а только красными или фиолетовыми.
- Реакция с трихлоруксусной кислотой (реакция Розена-Хеймера)
Раствор образца помещали на фильтровальную бумагу и опрыскивали 25% раствором трихлоруксусной кислоты в этаноле. Стероидные сапонины показывали пятна от красных до фиолетовых при нагревании до 60 ℃, в то время как тритерпеноидные сапонины проявляли цвет только при нагревании до 100 ℃.
- Реакция пентахлорида сурьмы (реакция Каленберга)
Образец спиртового раствора помещали на фильтровальную бумагу, опрыскивали 20%-ным раствором трихлорида сурьмы (или пентахлорида сурьмы) в хлороформе (который не должен содержать этанол и воду), сушили и нагревали при 60-70 ℃, что показало желтый, серо-синий цвет. , серо-фиолетовые пятна и сине-фиолетовая флуоресценция в ультрафиолетовой лампе (стероидные сапонины показали желтую флуоресценцию).
