Chiết xuất St. John's Wort: Hypericin và Hyperforin

Cây St. John's wort (Hypericum perforatum) là một loại cây bụi thường xanh thấp hoang dã với hoa màu vàng tươi hấp dẫn được trồng ở nhiều vùng ở Bắc bán cầu. John's wort được biết đến với đặc tính chống trầm cảm và được gọi là “Prozac từ vương quốc thực vật”. Các chức năng khác như kháng virus, chống khối u cũng được nghiên cứu ngày càng nhiều. Hypericin và hyperforin là hai hóa chất có hoạt tính sinh học đáng kể trong chiết xuất St. John's wort. Cả hai đều là những phân tử phức tạp có đặc tính sinh học khác thường và có ứng dụng y tế liên quan.

Hypericin(C30H16O8)

Trong nhiều năm, thành phần hoạt chất chính trong St. John's wort đã được xác định là hypericin hóa học, cấu trúc của nó được thể hiện trong Hình 1. Nó là một chất tương tự xa của para-quinone và cấu trúc cơ bản của nó tương tự như cấu trúc của anthraquinone, và có một hệ thống thơm rộng hơn nhiều. Hypericin tinh khiết lần đầu tiên được Brockmann và đồng nghiệp phân lập vào năm 1942 và sau đó sự phân công cấu trúc này được chứng minh bằng quá trình tổng hợp hypericin trong phòng thí nghiệm. Hypericin là thành phần vì lý do đó Chiết xuất wort St. John là chất độc đối với động vật sống trong phạm vi rộng. Nuốt phải sau đó tiếp xúc trực tiếp với ánh nắng mặt trời có thể gây viêm da và niêm mạc và có thể dẫn đến tử vong.

John's wort đã được báo cáo là thuốc chống trầm cảm hiệu quả. Trong nhiều năm, thành phần hoạt chất chịu trách nhiệm cho hoạt động chống trầm cảm được cho là hypericin, do đó tất cả các loại thuốc đều được tiêu chuẩn hóa cho nó, thông thường là 0.3% hypericin. Tuy nhiên, tầm quan trọng của vai trò của hypericin vẫn chưa được xác định rõ ràng và người ta cũng nhận thấy rằng các chất chiết xuất không có hypericin vẫn duy trì hoạt động chống trầm cảm.

Hypericin có tính nhạy cảm với ánh sáng (còn gọi là hypericism): trong điều kiện ánh sáng, hypericin hấp thụ các photon rồi kích thích oxy nhóm đơn, giải phóng năng lượng và phá hủy các hạt mịn. Màng tế bào ảnh hưởng đến chức năng sinh lý bình thường của protein và axit nucleic. Đặc tính chống vi-rút của nó được cho là có liên quan đến hoạt động cảm quang của nó.

Hyperforin(C35H52O4)

Các nghiên cứu ban đầu coi hypericin là thành phần hoạt chất chính trong thuốc chống trầm cảm. Với nghiên cứu sâu hơn về chiết xuất hypericin perforatum, hoạt động chống trầm cảm và điều chỉnh tâm trạng của St. John's wort có thể là do một hợp chất phức tạp khác hyperforin đã được đề xuất vào năm 1998. Kể từ đó hyperforin đã được nghiên cứu rộng rãi. Cấu trúc của hyperforin và cấu trúc của nó được thể hiện trong Hình 2. Nó không liên quan đến cấu trúc của hypericin: nó là hai vòng, được oxy hóa và không bão hòa, nhưng không thơm và được phân loại là dẫn xuất của phloroglucinol. Trong loại thảo mộc khô St. John's wort, hyperforin xuất hiện ở nồng độ tương đối cao từ 2–4%; tuy nhiên, nó khá nhạy cảm với quá trình oxy hóa không khí và hàm lượng trong thuốc thảo dược có thể khác nhau.

Hợp chất mạnh mẽ này được biết đến với khả năng ấn tượng trong việc ức chế tái hấp thu các chất dẫn truyền thần kinh quan trọng, bao gồm serotonin, norepinephrine, dopamine và GABA. Bằng cách điều chỉnh sự tái hấp thu của các chất dẫn truyền thần kinh này, hyperforin có thể ảnh hưởng đến việc điều chỉnh tâm trạng và sức khỏe cảm xúc. Các nghiên cứu lâm sàng đã chỉ ra rằng tác dụng chống trầm cảm của chế phẩm hypericin tốt hơn đáng kể so với giả dược và hiệu quả của nó tương đương với hiệu quả của thuốc chống trầm cảm tiêu chuẩn maprotiline, imipramine và amitriptyline, nhưng ít phản ứng phụ và chi phí điều trị hơn.