Johanniskrautextrakt: Hypericin und Hyperforin

Die Pflanze Johanniskraut (Hypericum perforatum) ist ein wilder, niedriger, immergrüner Strauch mit attraktiven leuchtend gelben Blüten, der in vielen Regionen der nördlichen Hemisphäre wächst. Johanniskraut ist für seine antidepressiven Eigenschaften bekannt und wird auch als „Prozac aus dem Pflanzenreich“ bezeichnet. Auch andere Funktionen wie antivirale und antitumorale Wirkungen werden zunehmend untersucht. Hypericin und Hyperforin sind die beiden Chemikalien mit signifikanter biologischer Aktivität im Johanniskrautextrakt. Bei beiden handelt es sich um komplexe Moleküle mit ungewöhnlichen biologischen Eigenschaften und relevanten medizinischen Anwendungen.

Hypericin (C30H16O8)

Seit vielen Jahren wird der Hauptwirkstoff im Johanniskraut als der chemische Stoff Hypericin identifiziert, dessen Struktur in Abbildung 1 dargestellt ist. Es ist ein entferntes Analogon von Parachinon und seine Grundstruktur ähnelt der von Anthrachinon und hat dies auch getan ein viel umfangreicheres aromatisches System. Reines Hypericin wurde erstmals 1942 von Brockmann und Mitarbeitern isoliert und diese strukturelle Zuordnung wurde dann durch die Laborsynthese von Hypericin untermauert. Dafür ist Hypericin der Wirkstoff Johanniskraut-Extrakt ist giftig für Wildtiere. Verschlucken und anschließende direkte Sonneneinstrahlung können zu Entzündungen der Haut und der Schleimhäute führen und zum Tod führen.

Johanniskraut soll ein wirksames Antidepressivum sein. Viele Jahre lang wurde davon ausgegangen, dass der für die antidepressive Wirkung verantwortliche Wirkstoff Hypericin ist, daher sind alle Medikamente darauf standardisiert, normalerweise auf 0.3 % Hypericin. Die Bedeutung der Rolle von Hypericin war jedoch nicht eindeutig geklärt und es wurde auch festgestellt, dass Extrakte ohne Hypericin ihre antidepressive Wirkung behalten.

Hypericin ist lichtempfindlich (auch Hyperizismus genannt): Unter Lichtbedingungen absorbiert Hypericin Photonen und regt dann Singulett-Sauerstoff an, wodurch Energie freigesetzt und feine Partikel zerstört werden. Die Zellmembran beeinflusst die normale physiologische Funktion von Proteinen und Nukleinsäuren. Es wird angenommen, dass seine antiviralen Eigenschaften mit seiner lichtempfindlichen Aktivität zusammenhängen.

Hyperforin (C35H52O4)

Frühe Studien betrachteten Hypericin als den Hauptwirkstoff in Antidepressiva. Bei weiteren Untersuchungen des Hypericin-perforatum-Extrakts könnte die antidepressive und stimmungsmodulierende Wirkung von Johanniskraut auf eine andere komplexe Verbindung zurückzuführen sein, die 1998 vorgeschlagen wurde: Hyperforin. Seitdem wurde Hyperforin ausführlich untersucht. Die Struktur von Hyperforin ist in Abbildung 2 dargestellt. Es hat keine Beziehung zu der von Hypericin: Es ist bizyklisch, sauerstoffhaltig und ungesättigt, aber nicht aromatisch und wird als Derivat von Phloroglucinol klassifiziert. Im getrockneten Johanniskraut kommt Hyperforin in einer relativ hohen Konzentration von 2–4 % vor; Es reagiert jedoch sehr empfindlich auf Luftoxidation und der Gehalt in der pflanzlichen Droge kann variieren.

Diese wirksame Verbindung ist für ihre beeindruckende Fähigkeit bekannt, die Wiederaufnahme wichtiger Neurotransmitter, einschließlich Serotonin, Noradrenalin, Dopamin und GABA, zu hemmen. Durch die Regulierung der Wiederaufnahme dieser Neurotransmitter kann Hyperforin die Stimmungsregulierung und die emotionale Gesundheit beeinflussen. Klinische Studien haben gezeigt, dass die antidepressive Wirkung von Hypericin-Präparaten deutlich besser ist als die von Placebo und dass ihre Wirksamkeit mit der der Standard-Antidepressiva Maprotilin, Imipramin und Amitriptylin vergleichbar ist, jedoch mit weniger Nebenwirkungen und Behandlungskosten.