La différence entre les saponines stéroïdiennes et triterpénoïdes
Les saponines sont un groupe diversifié d'ingrédients naturels présents dans les plantes. La solution aqueuse de ce composé peut produire un grand nombre de mousses persistantes ressemblant à du savon après agitation, appelées saponines. Il peut être divisé en saponines stéroïdiennes et en saponines triterpénoïdes selon leurs différentes structures chimiques. Généralement, les saponines sont constituées de squelettes triterpènes ou stérols non polaires et de fractions de sucre hydrophiles. Ils ont un large éventail d'activités biologiques, y compris la défense des plantes contre les herbivores et les maladies. Il a été démontré que de nombreuses saponines présentent un large éventail d'activités pharmacologiques, notamment une activité hypocholestérolémiante, anticoagulante, anticancérigène, hépatoprotectrice, hypoglycémiante, immunomodulatrice, neuroprotectrice, anti-inflammatoire et antioxydante. Aujourd'hui, nous allons présenter la différence entre les saponines stéroïdiennes et triterpénoïdes.
Que sont les saponines triterpénoïdes et les saponines stéroïdiennes ?
Les triterpènes sont largement répandus dans la nature. Certains triterpènes existent dans les plantes, appelés sapogénines triterpénoïdes. Certains se combinent avec du sucre pour former des glycosides, appelés saponines triterpénoïdes. Un composé terpénique composé de 30 atomes de carbone avec 6 unités isoprène dans la molécule, C5H8 6. Les saponines triterpénoïdes ont un groupe carboxyle, elles sont donc également appelées saponines acides, existent principalement sous forme d'ester libre ou glycosylé.
La structure des saponines peut être divisée en glycosides et en sucres. Si les aglycones sont des spirostéroïdes, on les appelle des saponines stéroïdiennes, qui sont des oligosaccharides dérivés de spirostéroïdes. Il existe de nombreux types de sucre dans les saponines stéroïdes, ce qui est très différent des saponines triterpéniques. Jusqu'à présent, plus de 10 espèces ont été découvertes, dont l'hexose, le pentose, le désoxyse, le cétose, l'acide uronique, etc. Parmi eux, le D-glucose, le D-galactose, le D-xylose, le L-rhamnose et le L-arabinose sont les plus commun.
Structure
Les saponines triterpéniques sont composées de six unités isoprène. Selon le nombre de 30 atomes de carbone dans les aglycones, ils peuvent être divisés en triterpènes tétracycliques (type lanoline, type damarane, type glycérane, cycloartenane, cucurabane, méladiane et triterpènes pentacycliques) et triterpènes pentacycliques (oléanane, ursulane, lupane, xylocane).
Des saponines triterpéniques typiques
La structure des saponines stéroïdiennes est déterminée par le squelette aglycone et la fraction sucre. Le squelette aglycone est composé de 27 atomes de carbone, qui sont divisés en trois sous-classes : les saponines spirostan, furostan et cholestane. En plus du squelette aglycone, chaque molécule de stéroïde a une ou plusieurs fractions de sucre, et chaque sucre se voit attribuer une position spécifique dans la structure squelettique du stéroïde, qui est définie par le nombre d'atomes de carbone que le sucre occupe dans la molécule de stéroïde mère. Les saponines stéroïdiennes sont des glycosides contenant une ou plusieurs chaînes oligosaccharidiques attachées à un aglycone stéroïdien avec des caractéristiques squelettiques spécifiques et des substituants localisés. L'aglycone est généralement positionné en position 3-OH, et l'activité biologique des saponines dépend à la fois de leur fraction aglycone et sucre.
Identifier
Les triterpènes (tritnes) sont largement répandus dans la nature, notamment les champignons, les fougères, les plantes monocotylédones et les plantes dicotylédones. Ils sont principalement distribués dans les caryophyllacées, les aracanthacées, les plantes légumineuses, les conifères, les polygonacées, les platycodontidés et les scrophulariacées. Les herbes contenant des saponines triterpénoïdes comprennent le ginseng, la réglisse, le bupleurum, l'astragale, le platycodon, l'écorce de neem, le ganoderma lucidum, etc. et familles des Dioscoréacées. Ces composants sont principalement distribués dans les plantes monocotylédones, dont la plupart existent dans la famille des Liliacées, des Dioscoreacées, des Lycoracées et des agaves. Une série de saponines stéroïdiennes avec des structures spéciales ont été isolées de divers organismes et animaux marins.
Utilisez
Les saponines triterpénoïdes ont fait l'objet d'études intensives ces dernières années. Les ginsénosides peuvent favoriser la biosynthèse des protéines ARN, réguler le métabolisme du corps et améliorer la fonction immunitaire. Les saikosaponines inhibent le système nerveux central, ont des effets anti-inflammatoires importants et réduisent les taux de cholestérol et de triglycérides plasmatiques. L'esculine a des effets anti-exsudatifs, anti-inflammatoires et anti-statiques évidents, peut restaurer la perméabilité normale des capillaires, améliorer la tension capillaire, contrôler l'inflammation, améliorer la circulation et avoir un meilleur effet thérapeutique sur les traumatismes cérébraux et les maladies cardiovasculaires.
Les saponines stéroïdiennes sont des métabolites naturels qui possèdent diverses activités biologiques. Il a été démontré que plusieurs de ces saponines présentent une activité significative de renforcement de l'immunité et antitumorale. Par exemple, les principaux composants du extrait de yucca schidigera étaient des saponines stéroïdiennes (Sarsapogein, Smilagenin, Smilagenin, Hecogenin), Saponin — free, saponin et Glyco — composants. En raison de sa structure physiologique particulière, il possède une forte capacité d'adsorption des gaz nocifs. Il peut être utilisé dans l'élevage d'animaux pour réduire la concentration de gaz nocifs tels que l'ammoniac et le sulfure d'hydrogène, améliorer l'environnement d'élevage du bétail et de la volaille et renforcer l'immunité corporelle. Il peut également stimuler le système circulatoire et respiratoire, affecter l'activité des vitamines, la sécrétion d'hormones animales et a la fonction d'émulsifiant pancréatique. La tigogénine 3-Obd-Glc-(1 – 2)-[bd-Glc-(1-3)]-bd-Glc-(1-4)-bd-Gal a stimulé l'apoptose dans les cellules SW480 du cancer colorectal en augmentant l'activation de la caspase, réduisant l'expression des protéines de la famille Bcl-2 et générant la production de ROS (Wang et al. 2013c). Leur activité antitumorale se caractérise par leur capacité à induire la mort cellulaire programmée dans différentes lignées cellulaires tumorales. Ils peuvent moduler les processus oncogènes (prolifération, migration, apoptose des cellules cancéreuses), induire l'angiogenèse et sensibiliser les cellules cancéreuses à la chimiothérapie. La cytotoxicité des saponines stéroïdiennes est étudiée depuis de nombreuses années et la plupart des données expérimentales ont été réalisées in vitro sur des lignées cellulaires cancéreuses.
Comment distinguer les saponines triterpénoïdes et les saponines stéroïdiennes
La mousse produite après la solution de saponine est liée au PH de la solution. Les saponines neutres produisent une mousse stable dans des conditions alcalines, mais la mousse n'est pas stable dans des conditions acides. Les saponines stéroïdiennes/saponines acides produisent des bulles avec la même persistance dans des conditions alcalines ou acides, de sorte que plusieurs réactions chimiques peuvent être utilisées pour distinguer les saponines stéroïdiennes des saponines triterpénoïdes
- Réaction d'acide sulfurique concentré anhydride acétique (Liebermann-burchard)
L'échantillon est dissous dans de l'acide acétique et de l'acide sulfurique concentré-anhydride acétique (1:20) est ajouté pour produire du rouge → violet → bleu → vert → vert foncé et d'autres changements jusqu'à la décoloration. Les saponines stéroïdiennes montrent également cette réaction mais changent plus rapidement et apparaissent finalement en vert foncé ; Les saponines triterpénoïdes changent légèrement plus lentement et n'apparaissent pas en vert foncé, seulement en rouge ou en violet.
- Réaction de l'acide trichloroacétique (réaction de Rosen-Heimer)
La solution d'échantillon a été placée sur du papier filtre et pulvérisée avec une solution d'éthanol à 25 % d'acide trichloroacétique. Les saponines stéroïdiennes montraient des taches rouges à violettes lorsqu'elles étaient chauffées à 60 ℃, tandis que les saponines triterpénoïdes ne montraient de la couleur que lorsqu'elles étaient chauffées à 100 ℃.
- Réaction du pentachlorure d'antimoine (réaction de Kahlenberg)
La solution d'alcool de l'échantillon a été placée sur le papier filtre, pulvérisée avec une solution de chloroforme à 20% de trichlorure d'antimoine (ou de pentachlorure d'antimoine) (qui ne doit pas contenir d'éthanol et d'eau) et séchée et chauffée à 60-70 ℃, qui a montré jaune, gris bleu , taches violettes grises et fluorescence bleu-violet sous lampe ultraviolette (les saponines stéroïdiennes ont montré une fluorescence jaune).
