Estratto di erba di San Giovanni: ipericina e iperforina
La pianta L'erba di San Giovanni (Hypericum perforatum) è un arbusto selvatico sempreverde basso con attraenti fiori gialli brillanti coltivati in molte regioni dell'emisfero settentrionale. L'erba di San Giovanni è nota per le sue proprietà antidepressive ed è stata chiamata “Prozac del regno vegetale”. Anche altre funzioni come antivirale e antitumorale sono state studiate sempre di più. L'ipericina e l'iperforina sono le due sostanze chimiche con attività biologica significativa nell'estratto di erba di San Giovanni. Entrambe sono molecole complesse con proprietà biologiche insolite e rilevanti applicazioni mediche.
Ipericina (C30H16O8)
Per molti anni il principale ingrediente attivo dell'erba di San Giovanni è stato identificato come l'ipericina chimica, la sua struttura è mostrata nella Figura 1. È un lontano analogo del parachinone e la sua struttura fondamentale è simile a quella dell'antrachinone, e ha un sistema aromatico molto più esteso. L'ipericina pura fu isolata per la prima volta da Brockmann e collaboratori nel 1942 e poi questa assegnazione strutturale fu confermata dalla sintesi di laboratorio dell'ipericina. L'ipericina è l'ingrediente per questo motivo Estratto di erba di San Giovanni è velenoso per gli animali selvatici. L'ingestione seguita dall'esposizione alla luce solare diretta può provocare infiammazioni della pelle e delle mucose e può portare alla morte.
È stato segnalato che l'erba di San Giovanni è un efficace antidepressivo. Per molti anni si è ritenuto che il principio attivo responsabile dell'attività antidepressiva fosse l'ipericina, quindi tutti i farmaci sono standardizzati per questo, normalmente allo 0.3% di ipericina. Tuttavia, il significato del ruolo dell’ipericina non è stato stabilito chiaramente ed è stato anche riscontrato che gli estratti senza ipericina mantengono l’attività antidepressiva.
L'ipericina ha fotosensibilità (chiamata anche ipericismo): in condizioni di luce, l'ipericina assorbe i fotoni e quindi eccita l'ossigeno singoletto, rilasciando energia e distruggendo le particelle fini. La membrana cellulare influenza la normale funzione fisiologica delle proteine e degli acidi nucleici. Si ritiene che le sue proprietà antivirali siano legate alla sua attività fotosensibile.
Iperforina (C35H52O4)
I primi studi consideravano l’ipericina il principale ingrediente attivo degli antidepressivi. Con ulteriori studi sull'estratto di ipericina perforatum, nel 1998 è stato suggerito che l'attività antidepressiva e di modulazione dell'umore dell'erba di San Giovanni potrebbe essere dovuta a un altro composto complesso, l'iperforina. Da allora l'iperforina è stata ampiamente studiata. La struttura dell'iperforina è, e la sua struttura è mostrata nella Figura 2. Non ha alcuna relazione con quella dell'ipericina: è biciclica, ossigenata e insatura, ma non aromatica ed è classificata come un derivato del floroglucinolo. Nell'erba essiccata dell'erba di San Giovanni, l'iperforina è presente in una concentrazione relativamente alta del 2–4%; tuttavia, è piuttosto sensibile all'ossidazione dell'aria e il contenuto nella droga erboristica può variare.
Questo potente composto è noto per la sua straordinaria capacità di inibire la ricaptazione di importanti neurotrasmettitori, tra cui serotonina, norepinefrina, dopamina e GABA. Regolando la ricaptazione di questi neurotrasmettitori, l’iperforina può influenzare la regolazione dell’umore e la salute emotiva. Studi clinici hanno dimostrato che l’effetto antidepressivo dei preparati a base di ipericina è significativamente migliore rispetto al placebo e la sua efficacia è paragonabile a quella degli antidepressivi standard maprotilina, imipramina e amitriptilina, ma con minori reazioni avverse e costi di trattamento.