Sint-Janskruidextract: Hypericine en Hyperforine

De plant Sint-Janskruid (Hypericum perforatum) is een wilde, lage groenblijvende struik met aantrekkelijke heldergele bloemen die in veel regio's van het noordelijk halfrond groeit. Sint-Janskruid staat bekend om zijn antidepressieve eigenschappen en wordt ook wel “Prozac uit het plantenrijk” genoemd. Andere functies, zoals antiviraal en antitumoraal, worden ook steeds meer bestudeerd. Hypericine en hyperforine zijn de twee chemicaliën met aanzienlijke biologische activiteit in sint-janskruidextract. Beide zijn complexe moleculen met ongebruikelijke biologische eigenschappen en relevante medische toepassingen.

Hypericine (C30H16O8)

Jarenlang is het belangrijkste actieve ingrediënt in sint-janskruid geïdentificeerd als de chemische stof hypericine. De structuur ervan wordt weergegeven in Figuur 1. Het is een verre analoog van para-chinon en de fundamentele structuur is vergelijkbaar met die van antrachinon, en heeft een veel uitgebreider aromatisch systeem. Zuivere hypericine werd voor het eerst geïsoleerd door Brockmann en collega's in 1942 en vervolgens werd deze structurele opdracht onderbouwd door de laboratoriumsynthese van hypericine. Hypericine is daarom het ingrediënt Sint-janskruid extract is giftig voor zwerfdieren. Inslikken gevolgd door blootstelling aan direct zonlicht kan ontsteking van de huid en slijmvliezen veroorzaken en tot de dood leiden.

Er is gemeld dat sint-janskruid een effectief antidepressivum is. Jarenlang werd aangenomen dat het actieve ingrediënt dat verantwoordelijk is voor de antidepressieve werking hypericine was, daarom zijn alle medicijnen hiervoor gestandaardiseerd, normaal gesproken op 0.3% hypericine. De betekenis van de rol van hypericine was echter niet duidelijk vastgesteld en er werd ook gevonden dat extracten zonder hypericine de antidepressieve activiteit behouden.

Hypericine heeft lichtgevoeligheid (ook wel hypericisme genoemd): onder lichtomstandigheden absorbeert hypericine fotonen en wekt vervolgens singletzuurstof op, waardoor energie vrijkomt en fijne deeltjes worden vernietigd. Het celmembraan beïnvloedt de normale fysiologische functie van eiwitten en nucleïnezuren. Er wordt aangenomen dat de antivirale eigenschappen verband houden met de lichtgevoelige activiteit.

Hyperforine (C35H52O4)

Vroege studies beschouwden hypericine als het belangrijkste actieve ingrediënt in antidepressiva. Bij verder onderzoek naar het extract van hypericine perforatum zou de antidepressieve en stemmingsmodulerende activiteit van sint-janskruid te wijten kunnen zijn aan een andere complexe verbinding. Hyperforine werd in 1998 gesuggereerd. Sindsdien is hyperforine uitgebreid onderzocht. De structuur van hyperforine is en de structuur ervan wordt weergegeven in Figuur 2. Het heeft geen relatie met die van hypericine: het is bicyclisch, zuurstofrijk en onverzadigd, maar niet aromatisch en het is geclassificeerd als een derivaat van floroglucinol. In het gedroogde kruid sint-janskruid komt hyperforine voor in een relatief hoge concentratie van 2–4%; het is echter vrij gevoelig voor luchtoxidatie en de inhoud van het kruidengeneesmiddel kan variëren.

Deze krachtige verbinding staat bekend om zijn indrukwekkende vermogen om de heropname van belangrijke neurotransmitters, waaronder serotonine, noradrenaline, dopamine en GABA, te remmen. Door de heropname van deze neurotransmitters te reguleren, kan hyperforine de stemmingsregulatie en emotionele gezondheid beïnvloeden. Klinische onderzoeken hebben aangetoond dat het antidepressieve effect van hypericinepreparaten aanzienlijk beter is dan dat van placebo, en dat de werkzaamheid ervan vergelijkbaar is met die van standaard antidepressiva maprotiline, imipramine en amitriptyline, maar met minder bijwerkingen en behandelingskosten.