Extracto de hierba de San Juan: hipericina e hiperforina
La planta de hierba de San Juan (Hypericum perforatum) es un arbusto silvestre de hoja perenne con atractivas flores de color amarillo brillante que se cultiva en muchas regiones del hemisferio norte. La hierba de San Juan es conocida por sus propiedades antidepresivas y se la conoce como “Prozac del reino vegetal”. Otras funciones como antiviral y antitumoral también se han estudiado cada vez más. La hipericina y la hiperforina son las dos sustancias químicas con actividad biológica significativa en el extracto de hierba de San Juan. Ambas son moléculas complejas con propiedades biológicas inusuales y aplicaciones médicas relevantes.
Hipericina (C30H16O8)
Durante muchos años, el principal ingrediente activo de la hierba de San Juan ha sido identificado como la hipericina química; su estructura se muestra en la Figura 1. Es un análogo lejano de la paraquinona y su estructura fundamental es similar a la de la antraquinona, y tiene un sistema aromático mucho más extenso. La hipericina pura fue aislada por primera vez por Brockmann y colaboradores en 1942 y luego esta asignación estructural fue corroborada por la síntesis de laboratorio de la hipericina. La hipericina es el ingrediente por la razón que Extracto de hierba de San Juan es venenoso para los animales de pastoreo. La ingestión seguida de exposición a la luz solar directa puede provocar inflamación de la piel y las membranas mucosas y provocar la muerte.
Se ha informado que la hierba de San Juan es un antidepresivo eficaz. Durante muchos años se supuso que el ingrediente activo responsable de la actividad antidepresiva era la hipericina, por lo que todos los medicamentos están estandarizados para ella, normalmente a 0.3% de hipericina. Sin embargo, la importancia del papel de la hipericina no se había establecido claramente y también se encontró que los extractos sin hipericina conservan actividad antidepresiva.
La hipericina tiene fotosensibilidad (también llamada hipericismo): en condiciones de luz, la hipericina absorbe fotones y luego excita el oxígeno singlete, liberando energía y destruyendo partículas finas. La membrana celular afecta la función fisiológica normal de las proteínas y los ácidos nucleicos. Se cree que sus propiedades antivirales están relacionadas con su actividad fotosensible.
Hiperforina (C35H52O4)
Los primeros estudios consideraban que la hipericina era el principal ingrediente activo de los antidepresivos. Con más estudios sobre el extracto de hipericina perforatum, en 1998 se sugirió que la actividad antidepresiva y moduladora del estado de ánimo de la hierba de San Juan podría deberse a otro compuesto complejo: la hiperforina. Desde entonces, la hiperforina ha sido investigada extensamente. La estructura de la hiperforina es y su estructura se muestra en la Figura 2. No guarda relación con la de la hipericina: es bicíclica, oxigenada e insaturada, pero no aromática y se clasifica como un derivado del floroglucinol. En la hierba seca, la hierba de San Juan, la hiperforina se encuentra en una concentración relativamente alta del 2 al 4%; sin embargo, es bastante sensible a la oxidación del aire y el contenido del fármaco a base de hierbas puede variar.
Este potente compuesto es conocido por su impresionante capacidad para inhibir la recaptación de importantes neurotransmisores, como la serotonina, la norepinefrina, la dopamina y el GABA. Al regular la recaptación de estos neurotransmisores, la hiperforina puede afectar la regulación del estado de ánimo y la salud emocional. Los estudios clínicos han demostrado que el efecto antidepresivo de las preparaciones de hipericina es significativamente mejor que el placebo y su eficacia es comparable a la de los antidepresivos estándar maprotilina, imipramina y amitriptilina, pero con menos reacciones adversas y costos de tratamiento.