La diferencia entre las saponinas esteroidales y triterpenoides
Las saponinas son un grupo diverso de ingredientes naturales que se encuentran en las plantas. La solución acuosa de este compuesto puede producir una gran cantidad de espuma persistente similar al jabón después de agitar, las llamadas saponinas. Se puede dividir en saponinas esteroidales y saponinas triterpenoides según sus diferentes estructuras químicas. Generalmente, las saponinas consisten en triterpenos no polares o cadenas principales de esteroles y restos de azúcar hidrofílicos. Tienen una amplia gama de actividades biológicas, incluida la defensa de las plantas contra los herbívoros y las enfermedades. Se ha demostrado que muchas saponinas exhiben una amplia gama de actividades farmacológicas que incluyen actividad hipocolesterolémica, anticoagulante, anticancerígena, hepatoprotectora, hipoglucémica, inmunomoduladora, neuroprotectora, antiinflamatoria y antioxidante. Hoy aquí presentaremos la diferencia entre saponinas esteroidales y triterpenoides.
¿Qué son las saponinas triterpenoides y las saponinas esteroides?
Los triterpenos están ampliamente distribuidos en la naturaleza. Algunos triterpenos existen en las plantas, que se llaman sapogeninas triterpenoides. Algunos se combinan con azúcar para formar glucósidos, llamados saponinas triterpenoides. Un compuesto de terpeno que consta de 30 átomos de carbono con 6 unidades de isopreno en la molécula, C5H8 6. Las saponinas triterpenoides tienen un grupo carboxilo, por lo que también se denominan saponinas ácidas, en su mayoría existen en forma de éster libre o glicosilado.
La estructura de las saponinas se puede dividir en glucósidos y azúcares. Si las agliconas son espirosteroides, se denominan saponinas esteroidales, que son oligosacáridos derivados de espirosteroides. Hay muchos tipos de azúcar en las saponinas esteroides, que son significativamente diferentes de las saponinas triterpénicas. Hasta el momento se han descubierto más de 10 especies, entre ellas hexosa, pentosa, desoxisa, cetosa, ácido urónico, etc. Entre ellas, la D-glucosa, D-galactosa, D-xilosa, L-ramnosa y L-arabinosa son las más común.
Estructura
Las saponinas triterpénicas se componen de seis unidades de isopreno. Según el número de 30 átomos de carbono en las agliconas, se pueden dividir en triterpenos tetracíclicos (tipo lanolina, tipo damarano, tipo glicerano, cicloartenano, cucurabane, meladiane y triterpenos pentacíclicos) y triterpenos pentacíclicos (oleanano, ursulano, lupano, xilocano).
Saponinas triterpénicas típicas
La estructura de las saponinas esteroidales está determinada por el esqueleto de aglicona y el resto de azúcar. El esqueleto de aglicona está compuesto por 27 átomos de carbono, que se dividen en tres subclases: saponinas de espirostán, furostán y colestano. Además del esqueleto de aglicona, cada molécula de esteroide tiene uno o más restos de azúcar, y a cada azúcar se le asigna una posición específica en la estructura del esqueleto de esteroide, que se define por el número de átomos de carbono que ocupa el azúcar en la molécula de esteroide principal. Las saponinas esteroides son glucósidos que contienen una o más cadenas de oligosacáridos unidas a una aglicona esteroide con características esqueléticas específicas y sustituyentes localizados. La aglicona generalmente se coloca en la posición 3-OH, y la actividad biológica de las saponinas depende tanto de su resto de aglicona como de azúcar.
Fuente
Los triterpenos (tritnes) están ampliamente distribuidos en la naturaleza, incluidos hongos, helechos, plantas monocotiledóneas y plantas dicotiledóneas. Se distribuyen principalmente en cariofiláceas, Aracanthaceae, leguminosas, coníferas, poligonáceas, Platycodontidae y scrophulariaceae. Las hierbas que contienen saponinas triterpenoides incluyen ginseng, regaliz, bupleurum, astrágalo, platycodon, corteza de neem, ganoderma lucidum, etc. Las saponinas esteroides son un grupo de metabolitos secundarios, que se originan en una variedad de diferentes familias de plantas, incluidas Fabaceae, Araliaceae, Caryophyllaceae, Liliaceae y las familias Dioscoreaceae. Estos componentes se distribuyen principalmente en plantas monocotiledóneas, la mayoría de las cuales existen en la familia Liliaceae, Dioscoreaceae, Lycoraceae y agave. Se han aislado una serie de saponinas esteroidales con estructuras especiales de varios organismos y animales marinos.
Uso
Las saponinas triterpenoides se han estudiado intensamente en los últimos años. Los ginsenósidos pueden promover la biosíntesis de proteínas de ARN, regular el metabolismo corporal y mejorar la función inmunológica. Las saikosaponinas inhiben el sistema nervioso central, tienen efectos antiinflamatorios significativos y reducen los niveles de colesterol y triglicéridos en plasma. Aesculin tiene efectos obvios contra la exudación, antiinflamatorios y antiestático, puede restaurar la permeabilidad normal de los capilares, mejorar la tensión capilar, controlar la inflamación, mejorar la circulación y tiene un mejor efecto terapéutico en traumatismos cerebrales y enfermedades cardiovasculares.
Las saponinas esteroides son metabolitos naturales que poseen diversas actividades biológicas. Se ha demostrado que varias de estas saponinas exhiben una actividad antitumoral y potenciadora de la inmunidad significativa. Por ejemplo, Los principales componentes de la extracto de yuca schidigera eran saponinas esteroidales (Sarsapogein, Smilagenin, Smilagenin, Hecogenin), Saponin — free, saponin y Glyco — componentes. Debido a su estructura fisiológica especial, tiene una fuerte capacidad de adsorción de gases nocivos. Se puede utilizar en la cría de animales para reducir la concentración de gases nocivos como el amoníaco y el sulfuro de hidrógeno, mejorar el entorno de cría del ganado y las aves de corral y mejorar la inmunidad del cuerpo. También puede estimular el sistema circulatorio y respiratorio, afectar la actividad de las vitaminas, la secreción de hormonas animales y tiene la función de emulsionante pancreático. Tigogenina 3-Obd-Glc-(1 – 2)-[bd-Glc-(1-3)]-bd-Glc-(1-4)-bd-Gal estimuló la apoptosis en células SW480 de cáncer colorrectal al aumentar la activación de caspasa, reduciendo la expresión de proteínas de la familia Bcl-2 y generando producción de ROS (Wang et al. 2013c). Su actividad antitumoral se caracteriza por su capacidad de inducir muerte celular programada en diferentes líneas celulares tumorales. Pueden modular procesos oncogénicos (proliferación, migración, apoptosis de células cancerosas), inducir la angiogénesis y sensibilizar las células cancerosas a la quimioterapia. La citotoxicidad de las saponinas esteroidales se ha estudiado durante muchos años y la mayoría de los datos experimentales se realizaron in vitro en líneas de células cancerosas.
Cómo distinguir las saponinas triterpenoides y las saponinas esteroides
La espuma que se produce después de la solución de saponina está relacionada con el PH de la solución. Las saponinas neutras producen espuma estable en condiciones alcalinas, pero la espuma no es estable en condiciones ácidas. Las saponinas esteroides/saponinas ácidas producen burbujas con la misma persistencia en condiciones alcalinas o ácidas, por lo que se pueden usar varias reacciones químicas para distinguir las saponinas esteroides de las saponinas triterpenoides.
- Reacción de ácido sulfúrico concentrado con anhídrido acético (Liebermann-burchard)
La muestra se disuelve en ácido acético y se agrega ácido sulfúrico concentrado-anhídrido acético (1:20) para producir rojo → púrpura → azul → verde → verde oscuro y otros cambios hasta que se desvanezca. Las saponinas esteroides también muestran esta reacción pero cambian más rápidamente y finalmente aparecen de color verde oscuro; Las saponinas triterpenoides cambian un poco más lentamente y no aparecen de color verde oscuro, solo rojas o moradas.
- Reacción del ácido tricloroacético (reacción de Rosen-Heimer)
La solución de muestra se colocó en papel de filtro y se roció con una solución de etanol de ácido tricloroacético al 25%. Las saponinas esteroides mostraron manchas de color rojo a púrpura cuando se calentaron a 60 ℃, mientras que las saponinas triterpenoides mostraron color solo cuando se calentaron a 100 ℃.
- Reacción de pentacloruro de antimonio (reacción de Kahlenberg)
La solución de alcohol de muestra se colocó en el papel de filtro, se roció con una solución de cloroformo de tricloruro de antimonio (o pentacloruro de antimonio) al 20% (que no debe contener etanol ni agua) y se secó y calentó a 60-70 ℃, que mostró amarillo, gris azul , manchas gris púrpura y fluorescencia azul-púrpura bajo lámpara ultravioleta (las saponinas esteroides mostraron fluorescencia amarilla).
